切爾卡索夫是斯大林最喜歡的演員之一,在謝爾蓋·艾塞廷(Sergei Eisetein)的不朽有聲電影《亞歷山大·涅夫斯基》(Alexander Nevsky,1938年)和《恐怖伊凡》(Ivan the Terrable,1945&1946年;盡管第二部分直到1958年才因政治原因正式上映)中扮演主角。他還在1936年朱爾斯·凡爾納(Jules Verne)的《格蘭特船長的孩子》(the Children of Captain Grant)令人難忘的改編本中扮演雅克·帕加內(nèi)爾(Jacques Paganel)。在1947年的喜劇片《春天》中,切爾卡索夫與斯大林主義電影的其他偶像柳波夫·奧爾洛娃和費(fèi)娜·拉涅夫斯卡婭一起出現(xiàn)。由于1951年亞歷山大·波波夫在電影《亞歷山大·波波夫》中的角色,他獲得了斯大林二等獎。1957年,切爾卡索夫在導(dǎo)演格里戈里·科津采夫改編的唐吉訶德小說中扮演唐吉訶德。